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精製したCamphorOxime再結晶、綺麗

(+)-Campherをイソプロピルアミンでオキシム誘導体化する実験
実際に使ったのはイソプロピルアミン塩酸塩で、塩基の無水ピリジンで反応させることで遊離塩基にさせて反応させる

(+)-Campherはクスノキ(クスノキ科)から取れて、局所消炎薬。
かたやエナンチオマーの(-)-Campherはタカサゴギクから取れる血管拡張作用を持つ
局方には(+)の方が載ってて、他にもラセミ体(二つを同量合わせたやつ)も局方にある(dl-Campher)
Campherには不斉炭素2つあるのにエナンチオマーとで2つしかないのは架橋構造取ってるせいで、立体的に制限されてる

ナス型フラスコに(+)-Campherとエタノール入れて、撹拌子のチップも入れとく
スターラーの上に油浴置いてヒーターで90℃くらいまで温めつつ、すごく魚臭いからドラフト内で無水ピリジン入れてあらかじめ作ってた塩化カルシウム管で栓
そこにイソプロピルアミン塩酸塩を入れて、塩カル管との間にジムロート冷却器、水道からは一つしか流す用のゴム管がないので隣の班からのout水流をこちらのin水流として対処
ジムロート冷却器でははじめに下まで直線に水が行く方がin、そこから螺旋状に上がっていくのがoutなので注意。毎回忘れる

油浴で30分間加熱還流をしたのち、油浴から上げてトルエンを浸した新聞紙でフラスコを拭き、冷却
油をとりあえず拭けば保温されず問題はないので雑巾でも問題はない、しっかり落とすならトルエンなりの有機溶媒使わんとね
TLCに3箇所、本品と溶液に合わせた重ね打ち
15%EtOAch・n-hexaneで展開
そこからリンモリブデン試薬で加熱し呈色確認、反応が進行しているかを見る
確認終了後、エバポレーターによるエタノールの留去
ポンプの不良により想定時間20分の倍かかってしまった

横の装置では、水浴につけるためエバポの腕を思い切り下げたことで勢いよくフラスコが底とぶつかってしまい割れる悲劇
それだけなら溶液が水浴に漏れ出すだけであるのに、留去のためポンプにより減圧していたことで水浴内の水をエバポレーターが急激にゴゴゴゴと吸い込む大惨事
これが所謂バキュームなんたら、あんなのでぎゅっぽぎゅっぽされたら絞り尽くされそう

そっから水30mlで析出させ、ブフナーロートによる吸引ろ過
洗いこむために水は多めに取ってきていいし、その後残ったエタノール洗浄に吸引後のやつに水かけて洗う
出来たものを秤量して、n-hexaneで再結晶
40mlで溶けるものの、熱時濾過をしたいから100mlくらいいれて溶かし込みひだ折ろ紙の濾過
ろ液を80℃くらいで飛ばして濃縮させる
だいたい30-40mlくらいになったら取り上げて、室温冷却
結晶が析出しないなと悩んでいたら、教授が底を擦り振動を与えることで析出した
過冷却状態であったことを学んだばかりであるのに失念していた
そんなわけで出来た結晶がこちらになります
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他の班と違い100mlじゃなく200mlフラスコを使ったことで綺麗に横に広がっていき綺麗
過冷却状態から刺激により雨後の筍のようにぶわっと析出するところは感動もの
目には見えないくらい小さな小さな結晶核からふわっと広がって大きくなってくところは微笑ましく、葉っぱのように結晶が広がってゆくのも美しい
この時期に言えば雪のような白さに、両側から結晶が析出して輪っかを作っていきクリスマスリースのような

あとは目皿ロートと濾過鐘で吸引濾過、水で洗浄してオシマイ。